Bolesław Witkowski urodził się 14 marca 1873 r. we wsi Wałycz na Kujawach. Uczęszczał do Collegium Marianum w Pelplinie, a następnie do gimnazjum w Chełmnie. Po zakończeniu nauki w szkole średniej wstąpił do seminarium duchownego w Pelplinie, gdzie ukończył studia teologiczne. Po przyjęciu święceń kapłańskich w 1895 r. pełnił posługę jako wikariusz i administrator w parafiach w Wejherowie i okolicach.

W 1905 r. został proboszczem parafii w Mechowej koło Pucka. Jednocześnie dał się poznać jako zaangażowany w obronę polskości społecznik stawiający opór zapędom germanizacyjnym pruskiego zaborcy.

W ramach Towarzystwa Czytelni Ludowych na terenie powiatu puckiego zorganizował kilkanaście tego rodzaju placówek. Dzięki niemu powstały też liczne kółek rolnicze. W 1907 r. zainicjował utworzenie polskiego Banku Ludowego w Pucku i wszedł w skład jego pierwszego zarządu. Był także założycielem i prezesem Towarzystwa Rolniczego w powiecie puckim.

Dzięki swej wszechstronnej działalności i pracy na rzecz Polaków ks. Witkowski szybko zyskał popularność wśród miejscowej ludności kaszubskiej. Wybrany z polskiej listy w latach 1913–1918 był posłem na Sejm Pruski, gdzie występował w obronie praw narodowościowych i gospodarczych ludności polskiej. W 1918 r. został prezesem Rady Ludowej w powiecie puckim, przejmującej władzę z rąk Niemców.

Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości był posłem na Sejm Ustawodawczy z ramienia Związku Ludowo-Narodowego oraz zajmował stanowisko zastępcy starosty puckiego. Ponadto pełnił funkcję dziekana dekanatu puckiego oraz piastował godność kanonika honorowego Kapituły Chełmińskiej w Pelplinie. Za zasługi na rzecz odrodzonej ojczyzny został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Polonia Restituta.

Wkrótce po wybuchu II wojny światowej ks. Witkowski stał się jednym z celów Intelligenzaktion przeprowadzanej przez Niemców na Pomorzu. Aresztowany w drugiej połowie września 1939 r. pod zarzutem rozpowszechniania pogłosek o rzekomym przełamaniu przez aliantów Linii Zygfryda, trafił do więzienia w Wejherowie.

W nocy z 4 na 5 listopada 1939 r. został wraz z grupą skazańców wywieziony na stracenie do lasów piaśnickich. Według jednego ze świadków ubrany w szaty liturgiczne kapłan skonał powieszony na drzewie za ręce zawiązane nad głową. Jego ciała nigdy nie odnaleziono.