Czortków, miasteczko w południowo-zachodniej Ukrainie, w okresie XX-lecia międzywojennego leżące w granicach II RP, było znanym na Podolu ośrodkiem turystycznym, zamieszkiwanym przez Polaków, Ukraińców i Żydów. Działało tu wiele polskich organizacji patriotycznych, z których najważniejszymi były „Strzelec” i „Sokół”.

Miejscowość została zajęta przez Armię Czerwoną już 17 września 1939 r. Sowiecka okupacja zapoczątkowała represje i prześladowania polskiej ludności. NKWD rozpoczęło aresztowania miejscowej inteligencji, rodzin wojskowych, urzędników i obywateli ziemskich. Miejscowe więzienie mogące pomieścić kilkaset więźniów po paru miesiącach liczyło już 1200 aresztowanych osób.

Jednocześnie na terenie miasteczka zaczęły powstawać pierwsze struktury konspiracyjne. W październiku 1939 r. Tadeusz Bańkowski, Henryk Kamiński i Heweliusz Malawski założyli organizację „Stronnictwo Narodowe”, której celem była walka z wrogiem i sabotaż. Jednym z organizatorów konspiracji był też nauczyciel i harcmistrz Józef Opacki.

W styczniu 1940 r. część wojsk radzieckich przeniesiono na północ na front fiński, w Czortkowie została tylko nieliczna załoga. Konspiratorzy postanowili wykorzystać okazję i wywołać powstanie. Ich celem było opanowanie najważniejszych punktów w mieście, w tym dworca kolejowego, skąd mieli wyruszyć zdobytym pociągiem przez Zaleszczyki do Rumunii, gdzie miały stacjonować polskie wojska.

Na datę zrywu wybrano noc z 21 na 22 stycznia 1940 r., czyli rocznicę powstania styczniowego. W kościele oo. dominikanów spotkało się około 200 konspiratorów, podzielonych na grupy, które miały wykonać różne zadania, takie jak zajęcie koszar, więzienia i stacji kolejowej. Tylko znikoma część posiadała broń palną.

Zgodnie z planem udało się opanować jedynie szpital. Atak na koszary zakończył się niepowodzeniem, podobnie było w przypadku innych kluczowych punktów. Nie udało się całkowicie zerwać łączności, przez co żołnierze radzieccy - pomimo początkowej paniki - zdążyli wezwać posiłki.

Walka trwała kilka godzin, sowieci stracili trzech zabitych żołnierzy, a dwóch zostało rannych. Zaskoczenie i szok wywołany nagłym atakiem szybko minął. Następnego dnia sowieci wyprowadzili wojsko na ulice, a NKWD przystąpiło do aresztowań wszystkich podejrzanych o udział w powstaniu. O wszystkich szczegółach był informowany Beria, a nawet sam Stalin.

Bezpośrednio po wydarzeniach z nocy z 21 na 22 stycznia uwięzionych zostało 128 ludzi, z których część przyznała się do winy. Co najmniej 21 osób zostało skazanych na karę śmierci i rozstrzelanych, 55 osób skazano na długoletni pobyt w łagrach. Ci, którzy przeżyli, zostali zwolnieni po podpisaniu układu Sikorski-Majski w 1941 r.

W ramach zdecydowanej walki z podziemiem wzmożono represje i kontynuowano aresztowania. W kolejnych miesiącach po powstaniu zatrzymano setki osób podejrzanych o działalność konspiracyjną, głównie członków Związku Walki Zbrojnej.